Bases de la Chimie Organique
BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE
I- 1- Liaison ionique :
I- 2- Liaison covalente :
I- 2- a- Liaison simple:
I- 2- b- liaison double :
I- 2- c- liaison triple :
I- 3- Liaison Hydrogène :
II-1- Effet Inductif :
II- 1- a- Effet Inductif attracteur (-I):
Groupes attracteurs par effet (-I) :
II- 1- b- effet inductif donneur(+I) :
Groupes donneurs par effet (+I) :
II- 2- Effet mésomère :
II- 2- 1- Effet mésomère donneur (+M)
II- 2- 2- Effet mésomère attracteur (–M)
1) Atomes nucléophiles :
2) Atomes électrophiles E+ :
3) Cas des carbocations :
4)Cas des carbanions :
I – LIAISON MOLÉCULAIRE:
I- 1- Liaison ionique:
La liaison ionique résulte du transfert d’un ou plusieurs électrons
périphériques de valences d’un atome électropositif vers un autre atome.
-
Le sodium en perdant son électron (Na+) acquiert la configuration du
gaz rare le plus proche (Néon) et devient chargé positivement
(ion électropositif) ou cation.
-Le
chlore en gagnant un électron (Cl-) acquiert la configuration du gaz
rare le plus proche (Argon) et devient chargé négativement.
(ion électronégatif) ou anion.
Les atomes que l’on rencontre couramment en chimie organique sont
indiqués dans le tableau ci-dessous extrait du tableau de Mendeleev.
Les valeurs données correspondent aux valeurs numériques des
électronégativités des éléments à partir des énergies de liaison selon
Pauling.
Extrait du tableau de Mendeleev
I- 2- Liaison covalente :
I- 2- a- Liaison simple:
La liaison chimique covalente résulte de la mise en commun de
deux électrons, chaque atome participe à la liaison en
fournissant un électron. Le doublet de liaison appartient au
nuage électronique formé par les deux électrons.
Lorsque
les deux atomes liés sont différents, le doublet de liaison n’est plus à
mi chemin des deux atomes, les électrons vont vers l’atome le plus
électronégatif. La liaison est alors polarisée.
Cette liaison dite covalente polaire est possible entre les atomes qui ne différent pas trop en électronégativités.
I- 2- b- liaison double :
Afin de compléter la couche de valence, les atomes mettent en commun plus d’une paire d’électron.
I- 2- c- liaison triple:
De la même manière les atomes mettent en commun 3 électrons.
I- 3- Liaison Hydrogène :
Lorsqu’il est lié à des éléments très électronégatifs (F, O, N),
l’atome d’hydrogène présente une déficience électronique suffisante pour
lui permettre d’accepter partiellement un doublet n d’électrons. Il en
résulte une liaison faible, d’un type particulier, dite liaison hydrogène.
1er cas : Liaison intermoléculaire
2ème cas : Liaison intramoléculaire :
ü Le carbone et la liaison covalente:
Le
carbone est représenté par le symbole C. Il 4 e- de valences. Sa couche
périphérique est à moitié remplie. Il n’est ni trop électropositif ni
trop électronégatif. Il forme que des liaisons covalentes avec d’autres
atomes ou avec lui même. La petite différence des électronégativités
entre les atomes crée une liaison covalente polaire.
II- EFFETS ELECTRONIQUES :
L’électronégativité est la tendance d’un atome à attirer vers lui le
doublet d’une liaison. Cette propriété entraîne la polarisation des
liaisons, ce qui régît le sens de la réaction. Pauling a déterminé une
échelle d’électronégativité décroissante.
II-1- Effet Inductif :
II- 1- a- Effet Inductif attracteur (-I):
L’effet inductif est un effet lié aux électrons σ.
Considérons dans une molécule, une liaison entre un atome A et un autre atome par exemple le carbone C :
Si l’électronégativité de l’atome A est supérieure à
l’électronégativité de l’atome de carbone, alors A exerce un effet
Inductif attracteur sur le carbone que l’on note (-I).
On
appelle effet Inductif attracteur (-I) l’effet résultant du déplacement
des électrons négatifs d’une liaison σ vers un atome plus
électronégatif que le carbone. Le carbone est alors appauvri en
électron. On observe alors une polarisation de la liaison avec
apparition de charge partielles sur les atomes et un moment dipolaire
pour la molécule.
Groupes attracteurs par effet (-I) :
Éléments électronégatifs portant une charge + :
II- 1- b- effet inductif donneur (+I) :
Si l’électronegativité du carbone est supérieure à celle de l’atome
A, alors ce dernier exerce un effet inductif donneur, que l’on note
(+I).
On
appelle effet Inductif (+I) l’effet résultant du
déplacement des électrons d’une liaison
σ vers le carbone.
§ Groupes donneurs par effet (+I) :
§ Groupes électronégatifs portant une charge négative :
Remarques:
l 1) L'intensité de l'effet inductif est plus importante pour les atomes chargés que pour les atomes neutres.
l 2) L'intensité de l'effet inductif est surtout sensible sur l'atome portant l'atome électroattracteur ou électrodonneur.
l 3) L'effet inductif est cumulatif
II- 2- Effet mésomère :
L’effet mésomère se traduit par l’apparition de charges partielles,
comme l’effet inductif, mais l’origine de ces charges est différente.
Dans le cas de l’effet inductif, seuls les électrons σ sont concernés. L’effet mésomère ne concerne que
les liaisons π.
les liaisons π.
Des
charges apparaissent à la suite d’une délocalisation électronique dans
des systèmes conjugués (électrons π et doublet n) ou (électrons π et
électrons π).
Il y a apparition de charges partielles hybride de résonance :
2-1- Effet mésomère (+M):
Classification de quelques groupements mésomères donneurs (classement du plus donneur ou moins donneur) :
L’azote a un effet inductif attracteur (-I), mais ici il est donneur par effet mésomère (+M).
2.2 Effet mésomère attracteur –M
Regroupement attracteurs par effet (-M) :
Les formes limites mésomères : Lorsque l'on écrit des formes limites mésomères, il
faut toujours respecter la neutralité de la molécule. Pour une molécule
de départ, qui est neutre, toutes les formes mésomères doivent être
globalement neutre (autant de charges plus que de charges moins).
III- Nucléophiles et électrophiles :
Les atomes peuvent être classés en deux catégories:
1) Atomes Nucléophiles (Nu):
riches en électrons et possédant un doublet n, ils appartient soit à une entité négative ou a une molécule neutre.
- Molécules neutres :
- Entités négatives :
2) Atomes électrophiles E+ :
Ce sont les atomes qui possèdent une lacune électronique et appartiennent soit à un ion positif ou à une molécule neutre :
- Molécules neutres :
BF3 tri fluorure de bore.
Al cl3 chlorure d’aluminium
Fe cl3 chlorure Ferrique
Ions positifs :
En général :
3) Cas des carbocations :
Le carbocation est un carbone qui a perdu un électron, il est plus stabilisé par l’effet +I et +M.
4) Cas des carbanions :
Le carbanion est un carbone qui a gagné une e-. Il est stabilisé par les groupement attracteurs
(-I) ou (-M).
(-I) ou (-M).
Commentaires
Enregistrer un commentaire